U osmini finala Kupa Srbije u tri meča su odlučivali jedanaesterci, posle kojih su prolaz u narednu rundu obezbedili Borac Čačak, Mladost Lučani i Vojvodina.

Čačani su eliminisali Jagodinu na gostovanju posle penala (5:4), dok je u regularnom toku meča bilo 1:1. Domaćin je poveo golom Andrije Lazovića u 26. minutu, a nerešen ishod je Borcu doneo Tijago Galvao u 48. minutu. 

U penal-seriji odlučujući jedanaesterac je promašio defanzivac Jagodine Ivan Miladinović. 

Drugi meč dana u Kupu su odigrali Voždovac i Spartak (1:0), a pobedio je domaćin golom Jovana Stojanovića u 19. minutu. Ekipa sa severa Bačke nije iskoristila prednost igrača više, pošto je  u 69. minutu isključen Miloš Pavlović. Ekipa Andreja Černišova tako nije ponovila uspeh iz prošle sezone, kada je u polufinalu Kupa eliminisana od Partizana. 

Čukarički je na Banovom brdu savladao Javor rezultatom 1:0, a jedini gol na meču postigao je Ognjen Ožegović u 19. minutu. Ivanjičani su od 72. minuta imali igrača više, jer je drugi žuti karton dobio vezista „Brđana“ Obeng Regan.

Osmina finala: 

Žarkovo – Partizan 0:2

Jagodina – Borac 4:5 posle penala (1:1)

Voždovac – Spartak 1:0

Čukarički – Javor 1:0

Crvena zvezda – BSK Borča 3:0

Mladost Lučani – Rad 5:3 posle penala (1:1) 

Novi Pazar – Vojvodina 3:4 posle penala (0:0) 

Radnik – Sloboda 1:2