Prošle sezone potpisao je ugovor iz snova sa Hjuston Teksansima. Opšti je utisak da nije opravdao toliki novac. Teksašani su ga se odrekli i uspeli da ga proslede Klivlend Braunsima.

Šampionski kvoterbek 2016. sa Bronkosima nije u Klivlend došao kao nužno prvo rešenje za startera, već kao neko ko bi vodio napad najlošije ekipe prošle sezone u slučaju da se ne nađe neko bolje rešenje. Braunsi su se na ovogodišnjem draftu odlučili pre za neke druge pozicije, mada su draftovali i kvoterbeka Dešona Kajzira. Tu je i mladi Kodi Kesler, pa će Osvajler imati ozbiljan izazov da se nametne treneru Hjuu Džeksonu.

– Želim da budem starter ovog tima. Prošle sezone imao sam greške u nekim osnovnim stvarima, kao što su izbačaji i neke odluke. Ove će biti bolje – rekao je Osvajler.

Mora takođe da bude svestan da će morati baš da se potrudi da bi ostao, jer su ga Braunsi prvenstveno uzeli pošto su uz njega dobijali i kvalitetne pikove za nedavno završeni i naredni draft. Ono što je otežavajuća okolnost je da su sa Osvajlerom dobili opterećenje u vidu jakog ugovora. Ukoliko ga ne otpuste ili trejduju do kraja sezone, biće u obavezi da mu isplate minimum 16 miliona dolara za ovu sezonu, plus još devet miliona dolara. Stoga, Osvajler mora mnogo dobro da se pokaže da bi Braunsi razmišljali da ga zadrže.